Charlie Sheen é um dos atores mais polêmicos de Hollywood, sendo conhecido por protagonizar grandes sucessos como Platoon, Wall Street, Top Gang, e Two and a Half Men, e também por protagonizar escândalos envolvendo drogas, prostitutas e brigas domésticas, chegando a ser preso e internado.
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Sheen começou a atuar em 1967 aos 2 anos de idade, aparecendo em um pequeno papel ao lado de seu pai no filme para televisão The Execution of Private Slovik.
A carreira em filmes começou mesmo em 1984 com papéis pequenos e de apoio em obras como Red Dawn (1984) e Ferris Bueller's Day Off (1986). Também apareceu em um episódio da antológica série Amazing Stories. Em 1986, Sheen fez seu primeiro grande papel, no drama sobre a guerra do Vietnã chamado Platoon. Em 1987, estrelou, ao lado de Michael Douglas e de seu pai, Wall Street. Ambos, Wall Street e Platoon, foram dirigidos por Oliver Stone. Entretanto, em 1988, Stone convidou Sheen para atuar em seu novo filme Nascido em 4 de Julho (1989), e depois retirou-o do papel colocando Tom Cruise em seu lugar. Sheen não foi sequer informado pelo diretor, e descobriu a notícia apenas através de seu irmão Emilio Estevez. Sheen então nunca mais aceitou trabalhar com Stone, só voltando a fazê-lo vinte e dois anos depois, quando aceitou fazer uma participação especial em Wall Street: Money Never Sleeps, de 2010. Sheen fez uma participação na sitcom Friends, encarnando o personagem Ryan, um marinheiro que fica apaixonado por Phoebe Buffay.
Em 1987, Sheen foi escalado para o papel de Roy em Grizzly II: The Predator, a sequência do pouco rentável filme Grizzly, de 1976. Porém, devido a um acidente fatal com o diretor William Girdler no set de filmagem, o filme nunca foi lançado oficialmente.
Na década de 1990 o ator afundou-se no álcool e nas drogas. Foi preso e quase morreu de overdose. Quando o escândalo envolvendo astros de Hollywood e a cafetina Heidi Fleiss veio à tona, soube-se que ele havia dormido com 27 prostitutas agenciadas por ela.
Em 2000, foi resgatado pela televisão. Ao assumir o posto do ator Michael J. Fox na série Spin City, depois que ganhou o Golden Globe Awards de melhor ator de série cômica em 2002, a CBS decidiu dar-lhe um seriado próprio. Em Two and a Half Men o ator interpreta uma paródia de si mesmo: um solteirão mulherengo, beberrão e mau-caráter que é obrigado a abrigar o irmão e o sobrinho em casa. Como o irmão é um zero à esquerda em matéria de mulher, Charlie cuida de dar dicas sórdidas de paquera ao sobrinho.
Em 2005 o ator teve um final de casamento tumultuado. Sua ex-mulher, a atriz Denise Richards, o acusou de ser violento e viciado em pornografia. Richards declarou ainda que temia por ela e pelas duas filhas em razão das paranóias do ex-marido. Charlie mantinha um revólver a seu alcance, por medo de estranhos invadirem sua mansão. A gota d'água foi sua obsessão pelo assassinato da mulher do ex-jogador de futebol americano O. J. Simpson. Ele colecionava fotos de sua autópsia.
Um ano e meio depois da separação, Charlie se casou novamente, com a corretora Brooke Mueller. O casamento é o terceiro de Charlie Sheen e o primeiro de Brooke Mueller. Hoje, os dois são pais de gêmeos.
O ator foi preso numa sexta-feira de Natal (25 de dezembro de 2009) em Aspen, cidade do Colorado (EUA), acusado de violência doméstica. Depois de passar o dia preso, o ator foi fichado e liberado sob fiança de 8,5 mil dólares. Mais tarde, exames toxicológicos revelaram que Brooke, sua esposa, estava bêbada quando chamou a polícia, e teria exagerado no relato sobre as agressões. Ambos sempre apresentaram problemas com o álcool.
Nenhum desses problemas parece ter afetado seu prestígio. Two and a Half Men é a série cômica de maior sucesso nos Estados Unidos atualmente. No início de 2007, Charlie renovou seu contrato com a rede CBS com salário de 825 mil dólares por episódio, passando a ser o ator mais bem pago da tv americana.
Apesar de, em 2010, ter sido anunciado que Charlie Sheen poderia não voltar para uma nova temporada de Two and a Half Men, e após longas negociações, Charlie Sheen retornará para, pelo menos, mais dois anos ao seriado "Two and a Half Men". Segundo o site "The Hollywood Reporter", o ator receberia cerca de US$ 1,25 milhão por episódio pelas próximas duas temporadas. Tal salário confirma ele, como o ator mais bem pago da televisão americana. Curiosamente, seu companheiro de cena, Angus T. Jones, que interpreta "Jake Harper", é o ator mirim mais bem pago da televisão americana.
Em 25 de outubro de 2010 o ator deu entrada em um hospital de Nova Iorque por uso abusivo de entorpecentes, mas foi liberado. "A droga quase me matou", disse ele. No dia 7 de março de 2011, a Warner Bros. demitiu Sheen de Two and a Half Men, e assinou contrato com o ator Ashton Kutcher.
